ナフトアントロン 6H-benzo[cd]pyren-6-oneの光化学的性質を調べることを目的として、合成および分離精製を行い、エタノール-エーテル-トルエンの混合溶媒中で蛍光・燐光測定を行った。蛍光スペクトルには芳香族環由来の振動構造が現れていること、また、最低励起一重項S1状態と三重項T1状態のエネルギー差(DE)は5,410cm-1と大きいことから、S1とT1状態はpp^*性であることが示唆された。しかし、燐光スペクトルの振動構造には、芳香族環由来の振動に加えてカルボニル基の伸縮振動も寄与していた。実際、ナフトアントロンの燐光寿命は60msと短く、DEからの判断とは逆に、T1状態がnp^*性であることを支持した。一方、燐光の偏光度測定より、燐光の遷移モーメントは、分子面に平行な成分と垂直な成分を有して等方的に分布していることが分かった。これらのことから、ナフトアントロンのS1とT1状態には、pp^*性とnp^*性が混在している推測される。

Fluorescence and phosphorescence measurements were performed for naphthanthrone, 6H-benzo[cd]pyren-6-one the orbital configuration character of the lowest excited singlet (S1) and triplet (T1) states were investigated. The fluosphorescence showed a vibrational structure due to aromatic ring vibrations and the energy difference between the S1 and T1 states was 5,410cm-1; these findings indicates that the S1 and T1 states have pi-pi^* character. On the other hand, the short phosphorescence lifetimes, 60 ms, suggested the n-pi^* transitions. The polarized emission study revealed the transition moments have both of in-plane and out-of-plane components and are isotropically distributed. This means that the S1 and T1 states are admixtute of pp^* and np^* character and that the duality is ascribed to strong mixing of pi-pi^* and n-pi^* natures.