シトクロムP450による、オレフィンのエポキシ化について、Coon等によりヒドロパーオキソ種を活性種とする反応機構が提案された。そこで、密度汎関数法(B3LYP法)を用いてその理論的考察を行った。その結果、proximal酸素が転移する反応経路、distal酸素が転移する反応経路を見いだした。しかし、ヒドロパーオキソ種が主な反応活性種になる可能性は低いことが判明した。

Olefin epoxidation mediated by an iron-hydroperoxo model of cytochrome P450 is discussed with the B3LYP density functional theory (DFT) method. The homolytic cleavage of the Fe-O or O-O bond of the iron-hydroperoxo species initially occurs. The main active oxidatnt that catalyzes olefin epoxidation should be the iron-oxo species of cytochrome P450 rather than the iron-hydroperoxo species.